連戰生於文人世家。為台灣馬兵營連氏九世孫，歷代以經營製糖為業。
光緒十九年(1893年) 連家踏入樟腦煉製，每年達數萬擔，獲利數十萬兩白銀，為連家奠定家業基礎。
連戰祖父連橫（1878年2月17日－1936年6月28日），是知名文史學家，至北京參閱臺灣相關史料典籍而返鄉編纂《臺灣通史》。其父連震東後加入中國國民黨，曾擔任中華民國內政部部長[2]。
早年與從政編輯
1936年8月27日，連戰出生於中華民國陝西省西安市。1941年，5歲開始上學，就讀西安作秀小學（今西安市後宰門小學）一年級，翌年轉學到西安北新街小學二年級。1944年因父親連震東轉調重慶，隨父親遷往重慶，就讀重慶南山小學四年級。1945年11月，臺灣省行政長官陳儀委任連震東擔任台北州接收管理委員會首任主任委員，連震東先到台灣。1946年，10歲的連戰才隨母親搭船到台灣 。
連戰到台灣之後，進入臺北市日新國小六年級，初中就讀於臺北市成功中學初中部，高中就讀於師大附中。
1953年，就讀國立臺灣大學政治系一年級，與許世楷為高中、大學七年同窗[3]。
連戰於1957年取得台灣大學政治系學士學位，並於政工幹校服預官役。之後就讀美國芝加哥大學，和歐巴馬的舅公查爾斯‧派恩是同學，兩人當上芝加哥大學教授後住在同一宿舍達5、6年之久[4][5]。
1961年，連戰取得芝加哥大學國際公法與外交碩士。
1965年，連戰取得芝加哥大學政治學博士學位，學位指導教授是連家世交，中國國民黨大老鄒魯之子。
1965年9月5日，連戰與在台贏得中國小姐選美競賽的方瑀（現冠夫姓為連方瑀）在美國芝加哥大學龐德教堂結婚。婚後育有二子二女，長子連勝文，次子連勝武，長女連惠心，次女連詠心。
1965年到1968年，連戰在威斯康辛大學和康乃狄克大學任教。1968年，時任台灣大學校長的錢思亮邀請連戰回國任台大政治系客座教授，一年後聘為台大政治系教授兼系主任、台大政治研究所所長，直至1974年。
1969年，連戰以台大教授身份，奉派擔任中華民國出席聯合國第二十四屆大會中華民國代表團顧問。同年奉國民黨徵召入國防研究院十一期受訓。
1970年，連戰榮膺第八屆十大傑出青年。
1974年，「連雅堂基金會」成立，連戰出任董事長。
1975年，連戰被任命為駐薩爾瓦多全權大使。
1977年，連戰於年初奉調回國，出任國民黨中央委員會青年工作會主任，歷時一年十個月。
1978年3月起，連戰兼任世界青年反共聯盟中國分會首任主席；7月，擢升為國民黨中央委員會副祕書長；10月，出任行政院青年輔導委員會主任委員，共歷時三年。
1979年，連戰以青輔會主委身分，奉命擔任蔣經國總統特使，訪視拉丁美洲六國。
1981年，連戰入閣出任交通部長，共歷時五年半。任職期間，策畫台北市區鐵路地下化工程以及核定台北市捷運系統[6]、完成北二高之規劃與設計、推動電信現代化工作、擴展貨櫃航運及港口貨櫃裝卸量，使台灣貨櫃裝卸量名列全球之首、規劃促成航空及海運環球我國線、推動航空系統十年發展計劃、開辦快遞郵件，鼓勵郵政儲蓄、全面開放國民出國觀光旅遊等多項政績。
1984年，連戰當選國民黨中央常務委員。
1986年5月3日，發生王錫爵劫機事件。華航機長王錫爵劫持華航334號貨機飛往廣州白雲機場，並在中國民航協助下，王錫爵將飛機從廣州飛到北京。當時兩岸關係緊張，仍實行「三不政策」，即不接觸、不談判和不妥協。時任交通部長的連戰，向時任行政院長的俞國華提出「間接談判」、人機分離的建議，以取回飛機，但王錫爵可留在大陸。因為此項建議明顯挑戰「三不」原則，俞國華也不敢做主，帶著連戰向蔣經國先生報告。連戰分析利弊後，蔣經國先生同意依連戰的建議行之，並由行政院組成專案小組處理此案。俞國華隨即要求連戰主持專案小組，確立連戰在此案的主導權。幾經談判後，最終由中國民航派出機長駕駛華航貨機至香港，再交由華航處理，順利將飛機取回，劫機事件至此得以落幕[7][8][9]。
1987年，連戰奉調任行政院副院長。
1988年，連戰奉調任外交部長。任職期間，推動台灣與巴哈馬、格瑞那達、貝里斯、幾內亞比索等國建交，以及與賴索托王國、賴比瑞亞復交及談成尼加拉瓜復交，並積極訪問世界各國，包括新加坡、印尼、馬來西亞及菲律賓等，亦曾出訪歐、亞、非三洲七國（德國、法國、奧地利、泰國、埃及、瑞典及挪威），並以「台澎金馬關稅領域」名義，申請加入關稅暨貿易總協定。
1990年6月起，連戰調任臺灣省政府主席，在省議會首開先例為省議員行使同意權後始出任。擔任省主席約兩年半間，其秘書長為李厚高，副秘書長為廖勝雄、王三重（民國82年1月15日後由莊正彥接任）。在任期間，推動「簡政便民、精簡法規」，調整縣市政府組織，並加速地方經濟建設以縮短城鄉差距。
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